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(R)-3-甲基吗啉

发布时间:2024-08-16 09:06:46 点击:18 【 字体:

(R)-3-甲基吗啉,也称为恶拉戈利中间体8或(R)-3-甲基吗啡啉,是一种有机化合物,化学式为C5H11NO。它是一种无色液体,具有特殊的刺激性气味,可溶于水,在常温下具有低挥发性。其沸点为137.1°C(预测值),密度约为0.891 g/cm³(预测值)。存储条件要求在2-8°C并避光保存。

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合成方法

(R)-3-甲基吗啉可通过多种途径合成,一种典型的方法是首先将(2R)-2-氨基丙醇与氯乙酰氯在四氢呋喃和水的溶剂混合物中,在-10°C下反应1小时得到手性无环酰胺;然后将该无环手性酰胺与叔丁醇钾在异丙醇-二氯甲烷中于0°C下进行分子内环化反应2小时得到吗啉酮中间体;最后使用氢化铝锂还原上述得到的吗啉酮,从而得到(R)-3-甲基吗啉,总产率约为70%。另外,也可通过吗啉和甲基溴化镁反应,或者通过吗啉和甲基乙酮反应后再经还原得到目标化合物。


用途与应用领域

(R)-3-甲基吗啉作为一种重要的吗啉衍生物,具有广泛的生物学和药理学功能,包括抗肿瘤、抗炎、抗抑郁活性,以及速激肽受体活性、NK-1拮抗剂活性、5-羟色胺激动剂活性、抗真菌和抗菌活性。此外,它还可以用于制备各种化学品,如表面活性剂、染料和农药等。


安全信息

在使用(R)-3-甲基吗啉的过程中,需要佩戴适当的个人防护设备,例如手套、护目镜和呼吸防护装置。应避免与强氧化剂、强酸或强碱等物质接触,以防引发危险反应。


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